أقيمت قرعة أغلى الكؤوس في العاصمة الرياض، حيثُ أوقعت قرعة مسابقة كأس خادم الحرمين الشريفين -التي سحبت بمشاركة 16 فريق، حيث وقع الفيصلي حامل اللقب في مواجهة الأهلي، في حين يواجه التعاون وصيف البطل نظيره الطائي. هذا ويلاقي الهلال بطل النسخة ما قبل الماضية نظيره الرائد، ويلتقي النصر بالاتفاق، وفي حال تأهلهما سنكون على موعد مع ديربي مبكر في ربع نهائي كأس الملك على ملعب الفائز من مواجهة النصر والاتفاق. في حين وضعت القرعة فريق الاتحاد في مواجهة صعبة أمام الفتح وهي المواجهة التي تتكرر بين الفريقين للمرة الثالثة بعد أن نجح الفتح في إقصاء الاتحاد من البطولة خلال الموسمين الماضيين، كما يواجه الشباب نظيره ضمك، وفي بقية المباريات يواجه الحزم الباطن، ويلاقي الفيحاء نظيره أبها. وستُلعب مباريات دور الـ16 خلال الفترة من 20-22 من شهر ديسمبر المقبل، في حين حددت القرعة موعد مباريات دور الـ8 في منتصف شهر فبراير من العام 2022 على أن تُلعب مباريات نصف النهائي في شهر أبريل، ويحدد موعد (المباراة النهائية) في وقت لاحق. يُذكر أن المشاركة في المسابقة تقتصر على أندية دوري كأس الأمير محمد بن سلمان للمحترفين للمرة الثانية على التوالي، بعد أن قرر الاتحاد السعودي هذا القرار لضغط روزنامة المباريات، كما تلعب جميع المباريات بنظام -خروج المغلوب- من مباراة واحدة.